Кляйзена перегруппировка

Высокостереоселективная [3,3]-сигматропная перегруппировка аллилвинильных, либо аллиларильных
эфиров с образованием
γ,δ-ненасыщенных кетонов либо o-аллилзамещенных фенолов, соответственно:

Источник: 

L. Claisen,
Ber.
45, 3157 (1912); L. Claisen, E. Tietze, ibid.
58, 275 (1925);
59, 2344 (1926).

Дополнительные источники: 

Когда R′ = NR2, реакция называется Эшенмозера-Кляйзена перегруппировка: A. E. Wick
et al.,
Helv. Chim. Acta
47, 2425 (1964); M. Lautens et al.,
Tetrahedron Letters
31, 5829 (1990); B. Coates et al., ibid.
32, 4199 (1991).

когда R′ = OR, реакция называется
Джонсона-Кляйзена перегруппировка: W. S. Johnson et al.,
J. Am. Chem. Soc.
92, 741 (1970); R. Bao et al.,
Synlett
1992, 217; D. Basavaiah, S. Pandiaraju,
Tetrahedron Letters
36, 757 (1995).

когда R′ = OSiR3 или OLi, the
реакция называется Ирланда-Кляйзена перегруппировка : R. E.
Ireland, R. H. Mueller,
J. Am. Chem. Soc.
94, 5897 (1972); R. E. Ireland et al.,
J. Org. Chem.
56, 650 (1991); idem et al., ibid. 3572; K.
Hattori, H. Yamamoto,
Tetrahedron
50, 3099 (1994).

Обзоры: S. J. Rhoads, N. R. Raulins,
Org. React.
22, 1-252 (1975); F. E. Ziegler,
Chem. Rev.
88, 1423-1452 (1988); P. Wipf,
Comp. Org. Syn.
5, 827-873 (1991). См. также: Кэролла перегруппировка ; Копа перегруппировка;
Овермана перегруппировка.