Соммле-Гаусера перегруппировка

Прегруппировка четвертичных бензильных аммониевых солей при действии амидов щелочных металлов с образованием орто-замещенных бензилалкиламинов:

Источник: 

M. Sommelet,
Compt. Rend.
205, 56 (1937).

Дополнительные источники: 

Первые обзоры: H. E. Zimmerman in
Molecular Rearrangements Part 1, P. de
Mayo, Ed. (Wiley-Interscience, New York, 1963) pp 382-391; S. H. Pine,
Org. React.
18, 403-464 (1970). Применение для иллидов серы: M. Yamamoto
et al.,
Bull. Chem. Soc. Japan
62, 958 (1989); H. Ishibashi et al.,
Chem. Pharm. Bull.
39, 2878 (1991). Эффекты замещения: T. Tanaka
et al., ibid.
40, 518 (1992). Изучение селективности (Соммле-Гаусера перегруппировка и Стивенса перегруппировка,
q.v.): T. Kitano et al.,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. I
1992, 2851; T. Tanaka et al.,
J. Org. Chem.
57, 5034 (1992). См. также: Мейзенгеймера перегруппировка; [2,3]-Виттига перегруппировка.