стирол

Синонимы: 
Стирол, циннамен, этенилбензол, фенилэтилен, винил-бензол
T кип: 
145.20 °С
T замерзания: 
-30.60 °С

Стирол трудно очистить и сохранять в чистом состоянии вследствие его склонности к полимеризации. Очищенный стирол должен быть использован сразу же после получения и очистки.

В сборнике "Organic Syntheses" описан метод получения стирола из 148 г коричной кислоты; выход составляет 40-42г. Пауль и Челищев получали стирол с выходом 81%, нагревая бензальдегид, малоновую кислоту и хинолин на водяной бане. Стирол можно получить с приблизительно 25%-ным выходом в результате реакции ацетофенона с формамидом. Продукт реакции, 1-фенил-1-этиламин, превращали в солянокислую соль, при нагревании которой получали стирол.

Ченей и Мак-Эллистер дегидрировали изопропилбензол очень быстро, пропуская его через незаполненную колонку при 750° при атмосферном давлении. Согласно данным этих исследователей, дегидрирование изопропилбензола за один проход достигало 68% с выходом стирола 33%. Стирол отделяли фракционированной перегонкой. Если в колонку для дегидрирования поместить в качестве катализатора активную окись алюминия, то температуру реакции можно снизить до 450-650°, однако степень превращения за один проход при этом уменьшается.

Препараты стирола высокой степени чистоты, пригодные для измерения диэлектрических потерь, были получены Хиппелем и Вессоном с помощью нескольких методов. Лучшие результаты были достигнуты при сушке стирола драйеритом в течение 2 дней с последующей перегонкой в вакууме при 25° в присутствии ингибитора (п-трет-бутилкатехина, 0.005%). В тех случаях, когда ингибитор удаляли перед осушкой и перегонкой, а также при перегреве жидкости или при попадании в прибор воздуха, наблюдалось возрастание диэлектрических потерь. С помощью метода К. Фишера было показано, что удалить следы воды довольно трудно.

Токсикология. Последние данные по использованию стирола в промышленном масштабе свидетельствуют о том, что при концентрации в воздухе ниже 0.02% он практически не обладает ядовитым действием; эта концентрация в настоящее время принята в качестве максимально допустимой. Никаких Данных относительно вредного действия стирола на кровь не опубликовано. При концентрации 0.02-0.04% стирол оказывает кратковременное раздражающее действие на глаза.

Пределы воспламенения в воздухе 1.10-6.10 об. %.

Данные взяты из справочника А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс
Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Дипольный момент: 
0.12
dTкип/dP: 
0.0494
Плотность: 
0.90600 при 20 °С
dd/dT: 
0.0008739
Показатель преломления: 
1.5469 при 20 °С