н-бутиловый спирт

Синонимы: 
н-Бутиловый спирт, бутанол-1, н-пропилкарбинол, бутанол
T кип: 
117.73 °С
T замерзания: 
-89.53 °С

Бремер получал н-бутиловый спирт с 70%-ным выходом гидрированием фурана при 100 атм. и 220° в присутствии медно-бариевого оксалатного катализатора. Образование тетрагидрофурана и его производных подавляется добавлением небольших количеств кислоты или кислой соли.

Для измерения диэлектрической постоянной Смайс и ступс очищали спирт, полученный при ферментативном брожении, кипячением его с обратным холодильником над свежеобожженной известью и последующей фракционированной перегонкой.

Джонс и Кристиан кипятили с обратным холодильником 1600 г чистого продажного н-бутилового спирта над 50 г свежеобожженной известью в течение 4 час без доступа влаги. Спирт отделяли от извести декантацией, кипятили с магниевыми стружками и перегоняли на колонке высотой 75 см. Небольшую низкокипящую фракцию отбрасывали и собирали основную массу вещества, которая перегонялась при 117.70+0.01°; d° 0.82460, d25 0.80572.

Вильямc и Дэниельс кипятили н-бутиловый спирт над негашеной известью и перегоняли. Среднюю фракцию кипятили над окисью бария, затем обрабатывали натрием и подвергали фракционированной перегонке. Очищенный спирт использовали для измерений удельной теплоемкости.

Кларк, Робинсон и Смит очищали н-бутиловый спирт, промывая его разбавленной серной кислотой и раствором бисульфита натрия для удаления оснований, альдегидов и кетонов. Сложные эфиры удаляли кипячением в течение 1.5 часа с 20%-ным раствором едкого натра. Обработанный таким образом спирт сушили над поташом, а затем над окисью бария и, наконец, перегоняли на эффективной колонке.

Харкинс и Уомплер обрабатывали н-бутиловый спирт раствором бисульфита натрия, а затем кипятили в течение 4 час с 10%-ным раствором едкого натра; далее спирт отделяли и промывали водой; остатки щелочи нейтрализовали соляной кислотой. Промытый спирт сушили в течение ночи над известью, а затем кипятили три раза по 3 часа со свежими порциями извести, после чего подвергали фракционированной перегонке.

Ортон и Джонс считают обычную очистку н-бутилового спирта неудовлетворительной. Они очищали его в виде натриевой соли салицилового эфира, которая немедленно выделяется, если при энергичном перемешивании к небольшому избытку 10%-ного раствора едкого натра по каплям добавлять- эфир. Выделившуюся соль отжимали и снова превращали в спирт, обрабатывая очень разбавленным раствором соляной кислоты. Затем весь процесс очистки повторяли. После осушки над поташом очищенный спирт перегоняли.

н-Бутиловый спирт, содержащий 9% воды, может быть обезвожен с помощью фракционированной перегонки; вода отгоняется с первыми фракциями в виде бинарной азеотропной смеси, содержащей 37% воды.

Для оптических измерений Герольд и Вулф сушили спирт над магниевой лентой и перегоняли над сульфаниловой кислотой.

Гольдшмидт и Метисен использовали для измерений электропроводности кипящий в интервале 116-117° н-бутиловый спирт, осушенный по методу Вальдена амальгамой алюминия, который они перегоняли над винной кислотой.

Критерии чистоты. Розин приводит перечень технических условий, предъявляемых н-бутиловому спирту, которые содержат данные относительно интервала температуры кипения, количества нелетучих примесей, флуоресценции и свободной кислотности.

Ортон и Джонс использовали в качестве критерия чистоты критическую температуру растворения в соляной кислоте.

Дрейсбах и Мартин рассчитывали степень чистоты н-бутилового спирта, исходя из термодинамической кривой замерзания.

Зепалова-Михайлова определяла чистоту бутанола-1 дифференциальным эбуллиоскопическим методом Свентославского.

Токсикология. н-Бутиловый спирт является потенциально более ядовитым веществом, чем любой из низших спиртов, однако его действительная опасность уменьшается благодаря низкой упругости пара. Патти приводит различные данные относительно максимально допустимой концентрации н-бутилового спирта в воздухе (от 0.005 до 0.02%), принятые или рекомендованные разными организациями.

Штернер и его сотрудники, изучая в течение 10 лет действие н-бутилового спирта, показали, что при концентрации ниже 0.01% не наблюдается ни отравляющего, ни раздражающего действия; при концентрациях выше 0.02% может наступить временное воспаление роговой оболочки глаза. В настоящее время в качестве максимально допустимой концентрации принята величина 0.01%. Нижний предел воспламенения в воздухе 1.70 об. %.

Данные взяты из справочника А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс
Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Дипольный момент: 
1.68
Диэлектрическая проницаемость: 
17.1 при 25 °С
dTкип/dP: 
0.0372
Плотность: 
0.81337 при 15 °С
Показатель преломления: 
1.39922 при 20 °С