хлорбензол

Синонимы: 
Хлорбензол, фенилхлорид
T кип: 
131.69 °С
T замерзания: 
-45.58 °С

В промышленности хлорбензол производится хлорированием бензола как в жидкой фазе (газообразным хлором), так и в паровой (смесью хлористого водорода и воздуха). В качестве примесей могут присутствовать не столько другие хлорбензолы, сколько продукты хлорирования соединений, содержавшихся в виде загрязнений в исходном бензоле. Помимо других хлорированных соединений, в хлорбензоле могут присутствовать также некоторые неподвергшиеся хлорированию углеводороды, кипящие приблизительно в том же температурном интервале. Хлорбензол поставляется фирмопроизводителями в виде препаратов различной степени чистоты, начиная от технических продуктов и кончая реактивами марки <чистый для анализа>.

Хлорпроизводные ароматических соединений, как правило, сравнительно устойчивы и гораздо менее реакционноспособны, чем алифатические.

Фогель получал хлорбензол из анилина марки <чистый для анализа>. Сырой хлорбензол промывали раствором едкого натра, холодной концентрированной серной кислотой, а затем водой. После этого препарат сушили и перегоняли. Температура кипения была равна 131.5° (765 мм).

Мак-Алпин и Смайс измеряли дипольный момент хлорбензола. Предварительно исходный препарат подвергали очистке, многократно встряхивая его со свежими порциями серной кислоты до прекращения окрашивания последней. Затем хлорбензол промывали водой и разбавленным раствором бикарбоната калия, осушали над хлористым кальцием и подвергали фракционированной церегонке. Температура кипения препарата была равна 131.1°; показатель преломления п составлял 1.52459. После дополнительной осушки над пятиокисью фосфора и повторной дистиллации, температура кипения снизилась до 130.7°, тогда как показатель преломления не изменился.

Сталл подвергал продажный реактив фракционированной перегонке на колонке высотой 1.5 м и получал препарат, содержащий 99.9 + % хлорбензола (вычислено по кривой замерзания).

Мур и Хоббс очищали наиболее чистый продажный Реактив по методу, описанному для фторбензола, и получали препарат ст. кип. 131.24-131.25°(745.9 мм), который был использован для измерений дипольных моментов.

В литературе описаны различные варианты метода Мак-Алпина и Смайса. Часто стадию химической очистки опускают и просто сушат продажный реактив (обычно достаточно высокой степени чистоты) хлористым кальцием или пятиокисью фосфора, После чего подвергают его фракционированной перегонке.

Критерии чистоты. Сталл и Дрейсбах и Мартин определяли степень чистоты по кривой замерзания.

Тиммерманс и Мартин очищали хлорбензол фракционированной перегонкой, которую продолжали до тех пор, пока физические свойства отдельных фракций не становились постоянными. Мак-Алпин и Смайс принимали в качестве критериев чистоты температуру кипения и показатель преломления.

Свентославский рекомендует пользоваться дифференциальным эбуллиоскопическим методом.

Маклин, Дженкс и Акри характеризовали тщательность очистки хлорбензола спектром поглощения в ультрафиолетовой области.

Токсикология. Хлорбензол достаточно токсичен и летуч, в связи с чем он оказывает вредное действие при вдыхании. Максимально допустимая концентрация его в воздухе составляет, по-видимому, 0.0075%, однако Элкинс полагает, что она равна 0.0020%. Хлорбензол обладает приятным миндальным запахом. Имеются данные, согласно которым при продолжительном воздействии он оказывает раздражающее действие на кожу.

Предел воспламенения в воздухе 1.35-7.05 об. %.

Данные взяты из справочника А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс
Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Дипольный момент: 
1.56
Диэлектрическая проницаемость: 
5.621 при 25 °С
dTкип/dP: 
0.0488
Плотность: 
1.10630 при 20 °С
Показатель преломления: 
1.52481 при 20 °С