фенол

Синонимы: 
Фенол, оксибензол, карболовая кислота
T кип: 
181.75 °С
T замерзания: 
40.90 °С

Фенол 99%-ной чистоты считается чистым для анализа и отвечающим требованиям фармакопеи (USP); примесь (в количестве 1%) представляет собой в основном воду. Фенол, содержащий 10-12% воды, является жидкостью. Такой фенол бывает различной степени чистоты, включая <годный для фармакопеи> (USP). Гораздо целесообразнее приобрести фенол марки <чистый для, анализа>, чем заниматься очисткой загрязненных препаратов. Если необходим препарат с содержанием фенола, близким к 99.99%, то его легко можно приготовить из реактивов марки <чистый для анализа> и годных для целей фармакопеи. Подвергнутый действию света, фенол становится сначала розовым, а затем красным.

Бурмен, Добни и Мартин показали, что в зависимости от способа получения фенол содержит те или иные специфические примеси. Так, например: 1) фенол, полученный сплавлением бензолсульфоновой кислоты со щелочью, содержит о- и п-оксидифенилы; 2) фенол, полученный гидролизом хлорбензола при высокой температуре, содержит дифениловый эфир; 3) фенол, выделенный из каменноугольного дегтя, содержит нафталин. Для определения чистоты и идентификации получающихся препаратов были предложены следующие методы: а) <Фенол перегоняют при давлении 1-1.5 мм на бане при температуре 58-60° до прекращения отгонки. Остаток от перегонки 1 кг испытуемого препарата растворяют в эфире, раствор фильтруют, эфир испаряют и остаток нагревают до 100° в токе воздуха для удаления следов фенола>. Фенол, полученный по способу (1), дает остаток, весящий от 0.3 до 10 г, при применении же способов (2) и (3) остаток получается почти невесомым. Взвешенный остаток фенола, полученного по способу (1), был идентифицирован с помощью инфракрасных спектров, б) "500 г испытуемого препарата фенола растворяют в 800 мл раствора едкого натра (30 вес/об %) и перегоняют с водяным паром до получения 200 мл дистиллата. К дистилляту добавляют 80 мл щелочи, после чего раствор вновь перегоняют с водяным паром до тех пор, пока не будет собрано 100 мл дистиллата; к концу перегонки холодильник должен нагреться. Полученный дистиллат экстрагируют 20 мл четыреххлористого углерода и исследуют инфракрасный спектр раствора".

Ямамото и Охара получали фенол сульфированием продажного хлорбензола (т. кип. 127-133°) серной кислотой. Продукт сульфирования обрабатывали едким натром, подкисляли серной кислотой и нагревали до 230°. После охлаждения фенол-сырец всплывал на поверхность. Его экстрагировали эфиром и перегоняли. Выход составлял 54-58% от теоретического.

Дэвисон очищал фенол, о-крезол, n-крезол и нитробензол перегонкой на небольшой колонке с последующей дробной кристаллизацией дистиллата до получения препарата с постоянной температурой плавления. Препараты сохраняли в эксикаторе и перед применением вновь перегоняли с целью удаления следов воды и продуктов окисления, которые могли образоваться во время хранения.

Дрейпер и Поллард очищали фенол, добавляя к нему 12% воды, 0.1% алюминия и 0.05% бикарбоната натрия и перегоняя смесь при атмосферном давлении до удаления азеотропной смеси. Чистый фенол перегоняли затем при давлении 25 мм до тех пор, пока в перегонной колбе не оставалось приблизительно 20 мл черного остатка.

Вильяме и Огг определяли диэлектрическую постоянную и дипольный момент фенола, очищенного кристаллизацией и фракционированной перегонкой; температура кипения составляла 179.5-180.0°.

Критерии чистоты. Согласно данным Розина, препарат фенола должен удовлетворять следующим техническим требованиям:

Содержание фенола. не менее 99%

Содержание нелетучих примесей не более 0.02%

Температура застывания. не ниже 39°

Воду в феноле можно определять по способу К. Фишера.

Долик предложил использовать в качестве критерия чистоты критическую температуру растворения в воде.

Наиболее точным критерием чистоты является температура замерзания. Для определения чистоты весьма чистых препаратов фенола (99.96%) Дрейсбах и Мартин использовали кривую замерзания.

Токсикология. Жидкий фенол и пары фенола легко поглощаются кожей и слизистыми оболочками. При попадании на кожу концентрированные растворы фенола могут причинить тяжелые ожоги. Дейхман и Витерап показали, что количество поглощенного кожей фенола зависит от концентрации раствора. Действие на кожу может привести как к острому, так и к хроническому отравлению. Поражение больших участков кожи фенолом часто приводит к острому отравлению, а иногда даже к летальному исходу. Неоднократное попадание малых количеств фенола в виде паров или жидкости на кожу приводит к хроническому отравлению. У многих людей фенол вызывает аллергическое состояние.

Концентрация паров фенола в воздухе не должна превышать 0.0005%. Такая и даже более низкая концентрация фенола может быть обнаружена большинством людей и в настоящее время принята в качестве максимально допустимой.

Дипольный момент: 
1.73
Диэлектрическая проницаемость: 
9.78 при 60 °С
dTкип/dP: 
0.04744
Плотность: 
1.05760 при 41 °С
Показатель преломления: 
1.54178 при 41 °С