этилбензол

Синонимы: 
Этилбензол, фенилэтан
T кип: 
136.19 °С
T замерзания: 
-94.98 °С

Этилбензол был получен ОКелли, Келлетом и Плакером при пропускании бензола и этилена через алюмосиликатный катализатор при температурах 448-496° и давлениях 4-5.3 атм.; превращение, считая на этилен, достигало 81.1%.

Хеней показал, что оптимальные условия для образования этилбензола из бензола и этилена, при которых выход составляет 30-40%, соответствуют следующим соотношениям компонентов: 100 молей бензола, 40-60 молей этилена и 8-10% хлористого алюминия (считая на бензол), насыщенного хлористым водородом. Смесь должна находиться под небольшим давлением.

Хеммик и Робертс провели каталитическое взаимодействие между бензолом и этиленом при атмосферном давлении с образованием преимущественно этилбензола. Хотя выходы за один проход газа были низки, этот метод представляет интерес, поскольку при его использовании не требуется оборудования. Для проведения работы под повышенным давлением.

Буу-Хой и Джейнкауд синтезировали этилароматические соединения с помощью реакции Фриделя-Крафтса, применяя этиловый эфир хлормуравьиной кислоты. Алкилирование проводили обычным способом в присутствии хлористого алюминия или хлорного железа.

Пассино проводил реакцию между бензолом (2 части) и этиленом (1 часть) в присутствии фтористого водорода (взятого в количестве 12% по отношению к бензолу) в качающемся автоклаве в течение 16 час при давлении 35 атм. и температуре 25-30°. Был получен этилбензол в количестве 10%, считая на бензол.

Восстанавливая 100 г ацетофенона амальгамой цинка (200 г) в соляной кислоте, Фогель получил 53 г этилбензола с т. кип. 134.5-135° (при 758 мм). Продукт очищали встряхиванием с несколькими порциями концентрированной серной кислоты по 6 мл каждая, пока слой кислоты не переставал окрашиваться, а затем с раствором карбоната натрия и водой; после этого его дважды сушили над безводным сульфатом магния и дважды перегоняли над натрием. Отбирали среднюю фракцию, получаемую при второй перегонке, и использовали ее для определения физических свойств.

Скотт и Бриквед очищали полученный Фенске препарат этилбензола следующим путем. Исходный образец трижды подвергали дробному вымораживанию, отбрасывая каждый раз четвертую часть жидкости, а затем пропускали над мелкораздробленным силикагелем для удаления воды. После этого вблизи температуры замерзания не наблюдалось никакого помутнения. Полученный препарат этилбензола был использован для определения термодинамических свойств.

Токсикология. Было найдено, что острое действие на мышей в случае этилбензола выражено более сильно, чем в случае бензола и сходно с действием толуола и м-ксилола. Пары этилбензола оказывают раздражающее действие на легкие морских свинок.

При концентрации 0.02% этилбензол оказывает хотя и временное, однако, вполне определенное раздражающее действие на глаза. Максимально допустимая концентрация, согласно данным Патти, составляет 0.015-0.020%.

Дипольный момент: 
0.35
Диэлектрическая проницаемость: 
2.412 при 20 °С
dTкип/dP: 
0.049
Плотность: 
0.86702 при 20 °С
Показатель преломления: 
1.49594 при 20 °С