циклогексанол

Синонимы: 
Циклогексанол, гексагидрофенол, гексалин
T кип: 
161.10 °С
T замерзания: 
25.15 °С

Циклогексанол можно получить в виде препаратов по меньшей мере трех степеней чистоты. Одна из фирм поставляет цикло-гексанол следующих марок: <химически чистый>, <чистый> и <технический>.

Ферье гидрировал циклогексилальдегид или циклогекса-нон вторичным бутилатом алюминия; выход составлял 75%.

Баг, Егупов и Волокитин показали, что восстановлением фенола при 63° в присутствии кусочков едкого натра, а также никельалюминиевого катализатора и других металлических катализаторов можно получить Циклогексанол с выходом 95%; более подробно этот процесс был описан в последующей статье. Форести гидрировал циклогексанон в кислой среде в присутствии платинированной пемзы и наряду с небольшими количествами циклогексана получал Циклогексанол. В щелочной среде получался только Циклогексанол.

Залькинд и Марков перемешивали при 55° в течение часа 1 моль циклогексана с 1-1.5 молями 70-75%-ной серной кислоты; затем смесь разбавляли водой (5 объемов) и перегоняли с водяным паром. Циклогексанол высаливали хлористым натрием, сушили поташом и фракционировали. Выход спирта составлял 55%.

Фогель очищал циклогексанон, переводя последний в бисульфитное комплексное соединение. 50 г кетона восстанавливали натрием в спирт, который затем очищали; температура кипения циклогексанола равна 159° (755 мм).

Вильсон и Херон показали, что Циклогексанол, пригодный для использования в качестве растворителя для криоско-пическюс измерений, может быть очищен фракционированной перегонкой. Критерием чистоты может служить температура плавления.

Кроу и Смайс очищали выпускаемый в продажу цикло-гексанол кипячением его с обратным холодильником над свежепрокаленной известью в течение 24 час с последующей фракционированной перегонкой. Дистиллат нагревали с маленькими кусочками натрия и фракционировали вторично. Поскольку цикло-гексанол чрезвычайно гигроскопичен, очищенный препарат сохраняли в эксикаторе. Авторами была определена диэлектрическая постоянная.

Возможности очистки циклогексанола путем вакуумной перегонки и дробной перекристаллизации рассмотрены в работах Шрайнера и Фриволда, Сиджвика и Саттона, Герца и Блока, Келли и Ланге.

Критерии чистоты. Наиболее удобным способом оценки степени чистоты циклогексанола является определение температуры его замерзания. Наличие альдегидов, кетонов и других обычно присутствующих примесей можно определить по способу, используемому для определения примесей в этиловом спирте. Относительно криоскопической пробы на чистоту см. работу Ланге.

Токсикология. Циклогексанол мало летуч и обладает запахом, сходным с запахом метилового спирта. Согласно данным Патти, полученным в результате опытов над животными, максимально допустимая концентрация циклогексанола в воздухе составляет 0.01%. При концентрации паров, равной 0.01%, наблюдается раздражение глаз, носа и горла. Нелсон и его сотрудники нашли, что максимально допустимая концентрация циклогексанола в воздухе при пребывании в нем в течение 8 час равна 0.01%. Треон, Крачфилд и Китцмиллер показали, что при концентрации 0.1% наблюдается наркотическое действие, в то время как концентрация 0.01% никакого действия на животных (кроликов и обезьян) не оказывает. При концентрациях выше 0.01% пары циклогексанола вызывают раздражение. В настоящее время максимально допустимая концентрация принята равной 0.01%.

Данные взяты из справочника А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс
Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Дипольный момент: 
1.9
Диэлектрическая проницаемость: 
15 при 25 °С
dTкип/dP: 
0.045
Плотность: 
0.9684 при 25 °С
Показатель преломления: 
1.4629 при 30 °С