бензиловый спирт

Синонимы: 
Бензиловый спирт, α-окситолуол, фенилкарбинол
T кип: 
205.45 °С
T замерзания: 
-15.30 °С

Палфрей гидрировал бензальдегид с образованием бензилового спирта в присутствии никеля Ренея при температуре 105° и давлении 115 атм. Гидрирование продолжалось 20 мин. Ад-кинс и Биллика восстанавливали бензальдегид над специально приготовленным никелем Ренея. Дополнительные данные приведены в разделе, посвященном втор-амиловому спирту.

Хазлет и Келлисон получали бензиловый и фурфурило-вый спирты следующим образом: 53 г бензальдегида и 48 г фурфурола обрабатывали при охлаждении раствором 22.5 г едкого натра в 45 мл воды. Смесь встряхивали в продолжение 2 час, а затем оставляли при комнатной температуре в течение 24-48 час

Затем к смеси добавляли воду в количестве, достаточном для растворения осадков, и раствор экстрагировали эфиром в течение 8-12 час После подкисления проэкстрагированного щелочного раствора последний вновь экстрагировали эфиром в течение 8-10 час Среднее молярное отношение бензилового и фурфурило-вого спиртов составляло 0.56: 1. Эфирную вытяжку сушили над безводным сульфатом магния, эфир удаляли отгонкой и спирты перегоняли при пониженном давлении в атмосфере азота.

Нистром и Браун получали бензиловый спирт восстановлением бензойной кислоты гидридом лития-алюминия в безводном эфирном растворе; выход составлял 81%. Хайкин и Браун получали бензиловый спирт восстановлением хлористого бензоила борогидридом натрия.

Наиболее общий метод очистки состоит в тщательном фракционировании продажного спирта. Согласно данным Метьюза, этот процесс лучше всего проводить при пониженном давлении в отсутствие воздуха. Мартин и Джордж очищали спирт встряхиванием с водным раствором едкого кали с последующим экстрагированием эфиром; эфир предварительно освобождали от перекисей обработкой нитратом серебра и едким натром. Эфир-ную вытяжку промывали, обрабатывали насыщенным раствором бисульфита натрия, фильтровали, снова промывали и сушили над поташом. После удаления эфира спирт перегоняли при пониженном давлении и среднюю фракцию сушили над прокаленной в атмосфере азота известью. Проба реактивом Шиффа показала, что в препарате содержатся едва обнаруживаемые следы бензаль-дегида.

Критерии чистоты. Согласно данным Розина, бензиловый спирт должен удовлетворять следующим техническим условиям:

Интервал кипения. 202-206°

Содержание нелетучих примесей. не более 0.005%

Содержание хлора. приблизительно 0.02%

При встряхивании 2 мл спирта с 20 мл воды должен получаться прозрачный раствор.

Дрейсбах и Мартин характеризовали степень чистоты с помощью кривой замерзания.

Риз и Андерсон определяли содержание бензальдегида в бензиловом спирте по поглощению в ультрафиолетовой области спектра при длине волны 283 м/г.

Токсикология. Опыты, проведенные над животными, показали, что бензиловый спирт в 2.5-3 раза более токсичен, чем н-бутиловый спирт. Имеются данные, согласно которым вдыхание паров спирта в плохо вентилируемом помещении приводит к заболеванию.

Данные взяты из справочника А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс
Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Дипольный момент: 
1.66
Диэлектрическая проницаемость: 
13.1 при 20 °С
dTкип/dP: 
0.05
Плотность: 
1.04127 при 25 °С
Показатель преломления: 
1.54033 при 20 °С