Акролеин

В сборнике "Organic Syntheses" описана методика получения акролеина, согласно которой в качестве исходных продуктов берут 2 кг кислого сульфата калия, 400 г сульфата калия и 1200 г безводного глицерина. В качестве стабилизатора применяют гидрохинон. Выход акролеина составляет 240-350 г.

Бремнер и Джонс пропускали тетрагидрофурфуриловый спирт над дегидратирующим катализатором при 400° и получали 2.3-дигидропиран; для получения этилена и акролеина 2.3-дигидропиран пропускали над алюмосиликатным катализатором или силикагелем при температуре 450-500°.

Уилсон получал акролеин дегидратацией в паровой фазе тетрагидрофурфурилового спирта над алюмосиликатом или гранулированной двуокисью титана при температурах ниже 400°. В первой стадии получался 2.3-дигидро-1.4-пиран, который при последующем нагревании выше 400° давал акролеин.

Хирн и Адаме описали метод получения ненасыщенных карбонильных соединений из олефинов, содержащих не менее трех атомов углерода. Реакция протекала при давлениях 1-10 атм., температурах 250-450° и соотношениях между олефином и кислородом от 4:1 до 10:1. В качестве катализатора применяли окись меди; продолжительность контакта составляла 0.1-0.2 сек.

Блекет, Янг и Руф очищали акролеин перегонкой в атмосфере азота на колонке высотой 90 см, заполненной стеклянными кольцами. Чтобы предотвратить образование диакрила,

пары пропускали через охлаждаемый льдом холодильник в приемник, содержащий 0.5 г пирокатехина и погруженный в смесь льда и соли. Затем акролеин дважды перегоняли над безводным сульфатом меди при низком давлении. Чтобы избежать полимеризации, пирокатехин добавляли при всех перегонках как в перегонную колбу, так и в приемник.

Токсикология. В приведенной ниже таблице, составленной на основании данных Патти, указано физиологическое действие акролеина на человека при различных концентрациях этого вещества в воздухе.

Концентрация, Продолжительность Действие

% экспозиции

0.01530 10 мин. Смертельный исход

0.00218 20 < Непереносимое

0.00055 20 сек. Болезненное раздражение глаз и носа

0.00055 1 мин. Практически непереносимое

0.00010 2-3 < Раздражение глаз и носа

0.00010 5 < Болезненное состояние

0.000025. 5 < Умеренно раздражающее

Акролеин является сильным лакриматором (слезоточивым веществом). Он обладает неприятным удушающим запахом и вызывает раздражение глаз и носа. Патти считает, что максимально допустимая концентрация акролеина в воздухе составляет 0.00005%; Брандт принимает ее равной 0.0001%. В настоящее время максимально допустимой дозой принято считать 0.00005%.