ацетофенон

Синонимы: 
Ацетофенон, ацетилбензол, метилфенилкетон, гипнон
T кип: 
202.08 °С
T замерзания: 
19.62 °С

Синтетический ацетофенон получают по реакции Фриделя- Крафтса из бензола и уксусного ангидрида. В природе ацетофенон встречается в качестве главной составной части масла Stirlinga latifolia. -

Дж. Л. Вебб и Дж. Д. Вебб получали ацетофенон каталитическим разложением смеси метилового (или этилового) эфира бензойной кислоты с уксусной кислотой над окисью тория при повышенных температурах.

Петров и Лагушева описали способ получения ароматических и смешанных алифатическо-ароматических кетонов с помощью четыреххлористого кремния и хлористого алюминия. Сначала кислота вступает в реакцию с четыреххлористым кремнием с образованием соединения (RCOa)4Si, которое затем взаимодействует с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия с образованием кетона.

Хаузер, Хамфлет и Вейс получали ацетофенон с выходом 33% по реакции Гриньяра с ацетонитрилом. Был выдан патент на способ приготовления ацетофенона из α-хлорстирола и водной серной кислоты.

Ливингстон, Морган и Ламмерт изучали вопросы, связанные с критериями чистоты и способами очистки ацетофенона. В их работе приводится обширная библиография, охватывающая соответствующую литературу вплоть до 1924 г. Авторы рекомендуют сначала отфильтровать продажный ацетофенон, а затем несколько раз тщательно подвергнуть его медленной кристаллизации в отсутствие света и влаги. Значительные количества воды легче удалить перегонкой, чем кристаллизацией, поэтому сначала маточные растворы фракционируют при атмосферном давлении на колонке Вигрё, а уже потом очищают медленной кристаллизацией.

Саджен замораживал ацетофенон до тех пор, пока тройная точка замерзания в присутствии воды не становилась постоянной в пределах 0.2°. Затем он сушил ацетофенон над хлористым кальцием и несколько раз перегонял при давлении 2 мм.

Критерии чистоты. Содержание кетона можно опре-

делить с помощью метода, основанного на использовании солянокислого гидроксиламина.Наиболее чувствительным и точным физическим критерием чистоты ацетофенона является температура замерзания.

Неароматические примеси можно легко определить по показателю преломления.

Токсикология. Данные относительно токсического действия ацетофенона на человека в литературе отсутствуют. При введении через рот летальная доза (LD50) (выраженная в граммах на 1 кг веса) для крыс равна 0.9.

Дипольный момент: 
2.77
Диэлектрическая проницаемость: 
17.39 при 25 °С
dTкип/dP: 
0.055
Плотность: 
1.02810 при 20 °С
Показатель преломления: 
1.5322 при 25 C