2-фуральдегид

Фурфурол поступает в продажу по сравнительно невысокой цене. Он нестоек и перед использованием должен быть очищен фракционированной перегонкой при пониженном давлении.

Опубликовано несколько обзоров, посвященных способам получения и свойствам фурфурола.

В сборнике "Organic Syntheses" описана методика получения фурфурола, согласно которой в качестве исходных продуктов берут 1500 г кукурузных початков, освобожденных от зерен, 5 л 10%-ной серной кислоты и 2000 г хлористого натрия; выход фурфурола составляет 180-220 г.

Относительно получения фурфурола из фурфурилового спирта см. работу Цетцше и Цала, а также Ямашита и Матсуммура.

фурфурол можно отделить от содержащихся в нем загрязнений (за исключением карбонильных соединений) путем выделения его в виде продукта присоединения к бисульфиту.

Мейленд очищал фурфурол, загрязненный углеводородами с температурами кипения, близкими к температуре кипения фурфурола, экстрагированием из воды в присутствии С3-С8-углеводородов. Количество добавленного легкого углеводорода в 50-100 раз превышало вес присутствовавшей в фурфуроле углеводородной примеси. Количество воды при экстрагировании регулировалось с таким расчетом, чтобы получался 10-50%-ный раствор альдегида в воде. Температура экстрагирования была равна 32.2-65.5°. Водный раствор перегоняли и фурфурол выделяли из азеотропной смеси.

Миллер выделял фурфурол из смеси с его полимером, обрабатывая исходный продукт большим объемом воды, содержащей поверхностноактивное вещество; такая обработка приводила к коагуляции и осаждению полимера. Альдегид выделяли из водной фазы перегонкой.

Оостерхоут и Родди стабилизировали фурфурол, добавляя к нему в количествах от 0.001 до 0.1% N-фенилзамещенные гуанидина, тиомочевины или нафтиламина. При температурах 60-170° полимеризация не происходила. Стабилизированный фурфурол применяется при экстрагировании ненасыщенных соединений из смесей углеводородов.

Присутствие формальдегида в фурфуроле можно обнаружить с помощью спектральных методов. Относительно определения ненасыщенных альдегидов см. работу Уерна и его сотрудников.

Токсикология. Максимально допустимая концентрация фурфурола не установлена, однако по наблюдениям в производственных условиях наличия каких-либо токсических явлений, за исключением раздражения кожи, не обнаружено. Раздражение глаз наступает при концентрации фурфурола в воздухе, равной 0.007-0.053 мг/л.

Нижний предел воспламенения в воздухе 4.10 об. %.