Дарзена (Дарзана) конденсация

Образование α,β-эпоксиэфиров в результате конденсации альдегидов или кетонов с эфирами α-галогенокислот. Соответствующие α,β-эпоксикислоты термически декарбоксилируются с образованием альдегидов или кетонов:
G. Darzens,
Compt. Rend.
139, 1214 (1904);
141, 766 (1905);
142, 214 (1906).
M. S. Newman, B. J. Magerlein,
Org. React.
5, 413 (1949); M. Ballester,
Chem. Rev.
55, 283 (1955); H. O. House, Modern
Synthetic Reactions (W. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed.,
1972) pp 666-671. Внутримолекулярно: G. Fráter et al.,
Tetrahedron Letters
34, 2753 (1993). Энантиоселективно: D. Enders, R. Hett,
Synlett
1998, 961; S. Arai et al.,
Tetrahedron
55, 6375 (1999). Модифицированно: R. F. Borch,
Tetrahedron Letters
1972, 3761; I. Shibata et al.,
J. Org. Chem.
57, 6909 (1992). Обзорно: T. Rosen,
Comp. Org. Syn.
2, 409-439 (1991).